于慎行自幼在学习上就与他人大不相同，不管学什么都非常快而且学习还十分的刻苦，有着颇高天赋的他在17岁那年便已考中举人。据说考中举人的他深受当时的主考官的喜爱恰巧他正逢成人礼，在乡试放榜的第二天乡里举行的宴会上，主考官更是提议要为于慎行举行冠礼，但最终被于慎行以未奉父命婉拒了主考官的美意。
而他也因此有了孝顺的名号，如此孝顺且老实的他走哪里人品都特别的好。23岁高中进士的他在四年后便开始为只有9岁的万历皇帝做讲师，在他的语言里不管是多么枯燥乏味的课程都会变得有声有色。他之所以能有如此高的学识以及能在皇帝身边做讲师，不仅仅是他的天赋还有他的老师张居正。
张居正身为大明的首辅，在朝堂之上有着一人之下万人之上的地位，而于慎行便是张居正最得意的门生，张居正在执行变法之时，背后就是于慎行在不辞劳苦的忙碌。张居正对于于慎行也十分的重视总是公开表扬于慎行的为人以及能力，甚至将其作为自己的接班人。
不过万历六年，张居正的父亲逝世，本应回家守孝三年的张居正，却不愿意遵循礼法回家守孝。此时的他政治权利的巅峰丝毫不肯放手，更是在皇帝面前耍"夺情"的把戏。百善孝为先自古以来都是中华民族的传统，张居正的这个做法不仅仅惹恼了万历帝也惹恼了众多大臣。再加上张居正本就在朝堂之上树了不少的敌人。
一时间万历帝面前弹劾张居正的奏折数不胜数，而率先弹劾张居正的竟然是他的学生，于慎行也是其中的一位。面对学生们带头弹劾自己张居正很不高兴，还当面向于慎行问了缘由，于慎行也给了他回复大概意思其实很简单就是怕张居正这一次的做法会让他失去在朝堂上仅有的拥护，但张居正并没有理解于慎行所表达的意思。
这让原本仕途一片光明的于慎行失去了一个有力的支柱，开始有些举步艰难。四年后张居正因整日操劳政务，过度劳累病逝。接受张居正位置的大臣则是曾经反对他的势力，在这个势力的每日的弹劾下万历帝终于也坐不住了，下令抄了张居正的家。
面对此时的情况，于慎行站了出来，他写了封信交给了主持这一次抄家的官员丘橓，请求他要好好照顾张居正80岁高龄的母亲以及还未成年的幼子。丘橓在收到于慎行寄来的书信也为张家保留了住宅，以及足够他们存活的土地，只是收取了多余的财富。
于慎行作为张居正最得意的门生，一直都坚持着自己的原则以及自己的底线，敢于发表自己的见解，在老师有做不对的时候他也会站出来提醒来说，虽说自己的老师并没有领会意思反而还为难自己，但他也没有因此记恨，而是牢记着一日为师终身为父的道理，在老师逝世后，张家遭遇危机时保全了恩师所重视的家人。
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