贾宝玉和林黛玉确立“情侣关系”，是在宝玉被打后给林黛玉送去两方旧手帕。林黛玉心领神会，情难自禁才正式确立“恋爱关系”。
既然是“情侣”，自然一刻也舍不得分开，所谓一日不见如隔三秋。贾宝玉一天无所事事，林黛玉却身体原因，加之性情恬淡喜散不喜聚，倒是贾宝玉时常过来探望她。
贾宝玉性格温柔，专好在姐妹们跟前用心。如今与林黛玉确立关系更是恨不得天长地久，一刻也不舍。每日频繁穿梭于潇湘馆成了他的日常。如果当时要有监控录像，会发现一天当中贾宝玉会很多次地进出潇湘馆，成为那最常见的“客人”。
（第四十五回）黛玉道：“我也好了许多，谢你一天来几次瞧我，下雨还来。这会子夜深了，我也要歇着，你且请回去，明儿再来。”宝玉听说，回手向怀中掏出一个核桃大小的一个金表来，瞧了一瞧，那针已指到戌末亥初之间，忙又揣了，说道：“原该歇了，又扰的你劳了半日神。”说着，披蓑戴笠出去了，又翻身进来问道：“你想什么吃，告诉我，我明儿一早回老太太，岂不比老婆子们说得明白？”
林黛玉自己都说贾宝玉“一天来几次，下雨还来”。就能推测出贾宝玉起码早中晚三次过来探望，睡前还有一次问候道晚安的拜访。
对贾宝玉来说，林黛玉就是他的“命”。早上起来要探看林妹妹夜里睡得可好。
中午去探看，是怕林黛玉又午睡，以至于夜里失寐。
第十九回白天林黛玉要午睡，贾宝玉怕她睡多了对身体不好，才一直闹她讲故事不让睡觉。恰逢宝钗来访就一起玩笑，才让林黛玉不能午睡。
晚间来探望，是看林黛玉吃了晚饭有没有不舒服，一起说话消化食。
夜间再来探望，是看林黛玉一天的状态，林黛玉好他才可以放心回去休息。
这还不算贾宝玉偶尔想起来什么事，或者得了什么好吃的、好玩的，又会临时造访潇湘馆。
（第二十七回）宝钗回身指道：“他们都在那里呢，你们找他们去罢。我叫林姑娘去就来。”说着便逶迤往潇湘馆来。忽然抬头见宝玉进去了，宝钗便站住低头想了想：宝玉和林黛玉是从小儿一处长大，他兄妹间多有不避嫌疑之处，嘲笑喜怒无常；况且林黛玉素习猜忌，好弄小性儿的。此刻自己也跟了进去，一则宝玉不便，二则黛玉嫌疑。罢了，倒是回来的妙。想毕抽身回来。
薛宝钗来一次潇湘馆，就能撞见贾宝玉，当初也是撞见贾宝玉给林黛玉讲故事，可见宝玉一天大半时间都在林黛玉这里。以至于贾家人认定贾宝玉未来的妻子就是“林姑娘无疑了”。
贾宝玉对林黛玉的牵挂和忘形，她感念于心却更冷静。两个人年纪渐渐大了，再整日“纠缠”在一起不像话。他们自己有情，可这情又绝不能对外人说。
所以，林黛玉看着贾宝玉夜里冒雨顶风前来探望她，感动之余，也狠下心撵贾宝玉快快走。她说“夜深了，我也要歇了”不过是托辞。避免贾宝玉恋栈不去，外人看见又要说闲话。
宝黛爱情中，林黛玉一直在主导贾宝玉的感情。贾宝玉心机不多，认为发乎情，止乎礼则一切皆可做得。殊不知有心人已经将他们的感情视做“眼中钉、肉中刺”！
林黛玉要比贾宝玉更敏感，也更克制。不但去怡红院的时间较少，连与贾宝玉相处，也尽量与众人一起。只可惜贾宝玉领会不得。他毫无防备之心，就仿佛晴雯一样随性而为，最终宝黛爱情之于林黛玉的悲剧，贾宝玉要负很大责任。
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