公元207年，曹操南下攻打荆州，刘表在曹操到达荆州前因病去世，其子刘琮在荆州豪强士族的支持下成为刘表的接班人，接管荆州，很快这些拥立刘琮继位的豪强士族开始逼迫刘琮向曹操投降，刘琮在压力之下无法坚持，于是选择了投降曹操，并且刘琮这一决定连驻守樊城的同盟刘备都没有通知。
当曹操大军到达荆州最北部边境新野县时，刘备得到曹操到达的消息，大吃一惊，刘备什么也顾，第一反应就是赶紧向南逃，逃到南郡江陵城驻守以抵御曹军，在刘备渡过汉水到达襄阳时，刘备还想与刘琮在襄阳城见上一面，但刘琮不愿意见刘备，于是刘备继承南下，刘琮的手下及当地的百姓有十几万人跟随刘备一起向南逃。
徐庶
而徐庶以及徐庶的母亲就在这十几万百姓之中，徐庶本来是豫州颍川郡人，也就是今天河南省禹州市人，因为躲避战乱而南下逃到刘表主政的荆州，在当时，刘表主政的荆州内部无战事，相当对来显得非常和平与稳定，没有战乱，适合生活，所以徐庶及其母亲跟随一大批流民南下逃到荆州，这其中还包括诸葛亮的另外几个好友：崔州平、孟建、石韬，这几个人都是豫州人，也都是流民。
刘备南逃后，曹操得到消息，担心刘备提前占领了南郡江陵城，因此曹操派出五千虎豹骑骑兵日夜兼程追赶刘备，终于在长坂坡追上刘备，一场大战之后，刘备大败，只带着张飞、赵云及几十个随从向东边的江夏郡逃去，而那些跟随刘备一起南逃的十多万百姓，则被曹军俘虏，徐庶就是在这个时候离开刘备投靠曹操的，徐庶在离开刘备前，向刘备辞行。
徐庶之母
按照史书的记载，徐庶离开刘备而投靠曹操的原因是：因为徐庶的母亲被曹操俘虏，徐庶担心母亲的安危，因此选择离开刘备，投靠曹操。
汉朝以孝汉国，孝是汉时的基本道德标准，因此徐庶为了母亲的安危离开刘备而投靠曹操是可以理解的行为，但是，汉朝的孝是排在忠君之后的，要首先忠君，然后再来谈孝，因此徐庶离开刘备是离开故君而投靠新君的行为，这是不忠的，自古忠孝两难全，因此也不苛责徐庶，他投靠曹操的行为是可以理解的。
再来分析一下当时的情况，曹操手下的五千虎豹骑突袭刘备手下的数千步军，这是一场力量并不对等的战争，刘备军肯定大败，再加刘备还带着十几万手无寸铁的百姓，这些百姓是自愿跟随刘备南逃的，而且大多是中原南下的流民，要知道在当时，能够稳定地住在自己的家乡，是没有人愿意背井离乡逃难的，这是乡情，也是人之常情。
徐庶辞别刘备
徐庶因为是刘备的谋士，所以他跟随刘备是安全的，但是他的母亲就没有这么幸运了，要知道当时百姓可有十几万人，乱军之下，徐庶肯定与母亲被冲散了，徐庶逃了出来，他没有见到自己的母亲，因此第一反应就是被曹操俘虏了，曹操俘虏了十几万百姓，也不可能一个个来审问一番，肯定是一律迁回北方，当时又没有联络工具，因此徐庶是猜测其母亲被曹操俘虏，他也不知道母亲去了哪里。
而徐庶及其母亲都是豫州人，以曹操的处事方式，这些被俘虏的百姓，曹操肯定会迁到自己的地盘上去，因为这能充实当地人口，又能提供税收和，两全其美，但是对于这些大多数从北方逃到南方的流民来说，他们能够活着回到自己的家乡，也是一件值得高兴的事，毕竟人人都有乡土之情，当然徐庶也有。
徭役
刘备无奈
因此，徐庶离开刘备投靠曹操，除了母亲被俘虏之外，还有一个原因就是：他们能回到自己的家乡生活，而免于漂泊，而继续跟随刘备，只能离自己家乡越来越远，所以徐庶投靠曹操。
此外，徐庶离开刘备的时候，是刘备一生中艰难的时刻，十几万百姓被俘虏，数千士兵被打散，就连刘备自己的两个女儿也被曹纯所俘虏，刘备这个时候，心情肯定非常低落，情绪肯定非常不好，而且对于未来，刘备显然还不知道如何去面对，现在徐庶又向刘备提出离开，刘备肯定有些心灰意冷。
徐庶
当然了，刘备也不能强求，毕竟人各有志，徐庶虽然投靠了刘备，但在当时起的作用并不多，徐庶最大的作用就是向刘备介绍了诸葛亮，除此之外，史书再无记载，从徐庶的角度来看，离开刘备投靠曹操，对他来说人生的事业也更有前途，不要说什么“徐庶进曹营一言不发”，那只是三国演义瞎编的，正史上的徐庶可不是这样，正史上的徐庶还以徐福的名字称为曹丕劝进表的人，能够进这个劝进表的人，在当时都算地位不错的人，而徐庶就是其中之一。
因此，徐庶离开刘备投靠曹操还有一个说不出口的原因就是：离开刘备投靠曹操，更有发展前途，曹操那边可是代表朝廷，又是势力最强，岗位最多。人往高处走，水往低处流，这也是人之常情，能够找一个更有前途的工作，无可厚非。
刘备与徐庶
很多事刘备也明白，而不方便说穿，当徐庶向刘备辞行时，估计刘备已经猜到了徐庶离开自己的三个理由，刘备无法拒绝徐庶，因为自己的未来都不知道在哪里，怎么好意思要求手下一心一意跟随自己呢？因此刘备同意了徐庶让他离开，但刘备的心底显然认定了徐庶此去将是两人终身的离别，永远不会再回来了，所以刘备既不挽留，也没有再请徐庶回来的意思。
当然刘备不请徐庶还有一个原因就是：刘备当时已经有了诸葛亮这个超级人才，诸葛亮能做的事，超过了徐庶的所有才能，刘备有一个诸葛亮就完全够了，在客观上，刘备也不需要徐庶了，至少在当时不需要。
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