57岁的霍利菲尔德已经从过去在场外犯下的错误中吸取了教训。老霍职业生涯的收入一度超过了2亿英镑（约合18亿人民币）。一系列糟糕的投资和令人遗憾的选择让霍利菲尔德失去了以前的财富，甚至被赶出家门。尽管霍利菲尔德宣布了轰动的复出消息，有望在一系列慈善比赛中重返拳台，但他已不再像以前那样富有了。
1999年，36岁的霍利菲尔德与伦诺克斯·刘易斯展开了一场激烈的竞争——他从迈克·泰森和迈克尔·摩尔(Michael Moorer)那里分别获得了IBF和WBA重量级拳王的称号。但在世纪之交之前，某些事情对他不利。在1999年11月，刘易斯在拉斯维加斯击败了他。然而，从长远来看，或许更重要的是，也是在那一年，他创立了“Real Deal Records”——他自己的公司，但后来倒闭了——这只是他欠考虑的商业冒险之一。
公司的倒闭给霍利菲尔德公司造成了230万英镑的损失，而这并不是唯一一笔昂贵的投资。霍利菲尔德的品牌曾经以他的名字出现在厨房烤架、灭火器甚至烧烤酱等产品上，但都无济于事。一个糟糕的餐厅生意也让霍利菲尔德损失了760万英镑。
2008年，尽管仍是重量级拳手，45岁的霍利菲尔德还是被赶出了他位于亚特兰大的拥有109个房间的豪宅，因为他还欠着1000万英镑的抵押贷款。该房产最终以570万英镑的天价卖给了说唱歌手里克-罗斯(Rick Ross)。57岁的霍利菲尔德是来自6个不同女人的11个孩子的父亲，他负责为这些孩子支付抚养费。这位拳击传奇也经历了三次离婚，最近一次是在2012年和坎迪·卡尔瓦娜·史密斯离婚。
棒球传奇人物、金融专家亚历克斯·罗德里格斯(Alex Rodriguez)认为，现在住在两居室公寓的霍利菲尔德周围的人在他的职业生涯中让他失望。他对记者表示：“在他大赚特赚的时候，他没有团队来保护他的钱，今天也没有人在他身边帮助他建立他的蓝筹品牌。如果他有正确的团队支持他，他永远不会失去他的财富。”
霍利菲尔德本人也在这件事上发表了自己的意见，他承认：“跌倒很难，我感觉一切都太迟了。当你没有别人照顾你时，每个人都在为自己拿东西。伙计，他们在偷，只是偷，偷。我想把这些传给我的孩子们，让他们不用担心同样的事情。我过去很傻，但我不再傻了。”
老霍从这个豪宅里被赶出
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