上海被称为“冒险家的乐园”，十里洋场，夜夜笙歌，歌舞升平，而沪上闻人最著名的当属杜月笙。
杜月笙从小家境贫寒，14岁的时候，他离开家乡，来到了上海寻求生计，他先在一家水果店做学徒，干了半年左右，便打算自己支摊，老板见他机灵，也挺喜欢，便将一些卖不掉的水果送给他，同时给了他一些钱，杜月笙便开始了自己的创业生涯，晚上没地方睡觉，常和一些乞丐睡在一起，虽然日子很艰苦，这个时候的杜月笙却很充实。
杜月笙为人仗义，他经常将卖水果赚来的钱，救济自己的贫苦兄弟，当中包括一些乞丐，甚至地痞无赖。在水果摊，杜月笙有一手削水果的刀法，刀法很漂亮，“莱阳梨”、“水果月笙”的名号渐渐在小圈子里面打响。
一日杜月笙撞见陈世昌，陈世昌也听闻杜月笙其人，便告诉他：“年轻人，想在上海混，就要拜码头、找后台。俗话说朝中有人好办事，出了事，有势力的老头子手眼通天，还会没有你的立足之地吗？”杜月笙豁然开朗，问道：“陈老板请指点。”陈世昌听闻杜月笙讲义气，有头脑，有意拉拢，说道：“加入青帮。”
杜月笙递上拜师帖，加入了青帮，经过帮内兄弟介绍，来到大亨黄金荣府上做事。在黄府做事的杜月笙，他一改往日的性格，变得沉默谨慎，处处留心，甚至自己身上的恶习都可以控制。在黄府的一段时间，他总是刻意处理人际关系，经过打听，他发现黄府大权在握的并非黄金荣，而是他的老婆林桂生，他知道若想出人头地，必须赢得林桂生的认可。
杜月笙挖空心思去讨好林桂生，黄金荣不在家的时候，每顿饭后，会为她送上削的精致的梨子，有时候还会给林桂生洗脚，修剪指甲，行各类讨好之事，几个月下来，终于赢得了林桂生的欢心，林桂生开始尝试将一些事情交给杜月笙处理。
黄金荣得到消息，听说有10包货路过上海，便让林桂生安排人手去劫货，林桂生便派了阿广、杜月笙等八人去办此事。阿广等人没少干劫货的勾当，很快便得手，看着12包货，阿广动了贪念，对众人说道：“交代我们是10包货，现在多了2包，我们几个兄弟分了，若是有人告密，定当不饶。”
忠心要看对象，杜月笙的忠心对象一定不会是阿广，回去后，杜月笙私下便将此事告诉林桂生，林桂生听了勃然大怒，杜月笙这时候给了林桂生一些意见，林桂生听了连连点头。
林桂生和黄金荣唤来办事的8人，黄金荣哼道：“我以为是10包货，可是方才巡捕房收到消息说有12包货，你们倒是会钻空子，来人，家法伺候。”阿广冷汗直流，说道：“老板，是我对不起您，都是我的主意，你放过我吧。”林桂生说道：“念你跟随我们多年，放你一马，你走吧，其余人都起来吧。”阿广灰溜溜的逃走了。
看着阿广的背影，黄金荣若有所思的说道：“死罪可免，活罪难逃，月笙，你去取他身上一个零件来，可以带些人手。”
杜月笙说道：“老板放心，不用带人，我一定处理好。”杜月笙追上阿广，从怀中拿出几块银元，哽咽道：“兄弟一场，今天哥哥落难，小弟没有什么可以相送的，这些盘缠你拿着。”说完，眼泪直流，论演技，堪比奥斯卡影帝级别。
阿广感动的热泪盈眶，说道：“老板娘待你不薄，你前途无量，将来你混的好了，我再来投奔兄弟。”
杜月笙说道：“唉！能见到明天的太阳就不错了，哪里还有以后，不说了。”
阿广困惑，问道：“莫非兄弟遇见什么难处？你直言告诉我，若是我能办到，定不推辞，快说吧。”
杜月笙唉声叹气道：“不瞒兄弟，老板要我取你一个手指，说帮内规矩不能坏，还给我塞了个斧头。”说着便看了看角落的包袱，又道：“广哥，你放心，我绝不会伤害你，你现在便走吧，大不了不在黄府做事了。”阿广闻言，拿起斧头斩下一截手指，咬牙说道：“兄弟，你这般义气，哥哥绝不让你为难，你拿去交差，我走了。”杜月笙回去交差，并未夸夸其谈其过程，他平静谦卑的态度，让林桂生很满意，相信杜月笙的未来不可限量。
一次，黄府的货被一辆拉黄包车的人截了，正巧黄府的打手都被黄金荣带走办其他事情，此刻林桂生得到消息心急如焚。杜月笙听闻此事，觉得自己的机会来了，便主动请缨，林桂生见杜月笙单薄的样子，说道：“要不等来些人陪着你一起去。”杜月笙自信满满的说道：“我一人足矣。”
杜月笙大脑飞快思考，敢在虎口夺食绝非凡人，拉着货一定不会走的太远，目前距离最近的地方，同时并非黄金荣的势力范围也就只有英租界，想通一切，杜月笙便早早来到英租界打算守株待兔，果然在月色昏暗的时候，出现一辆黄包车，杜月笙看着眼前战战兢兢的车夫说道：“你不是主谋，没你的事，现在请把车子拉回黄公馆，我赏你几块大洋，保证你平安无事。”
在杜月笙的威逼利诱下，车夫折回黄公馆，林桂生看着眼前的杜月笙，以为他会以此邀功，夸夸其谈，结果杜月笙很平静，依然低调处事，林桂生很开心，认定杜月笙日后成就必定不弱于黄金荣。当黄金荣听说杜月笙单枪匹马的事情后，也是另眼相看。
林桂生打算考验一下杜月笙，看他能否担负重任。林桂生见杜月笙办事靠谱，便奖励他2000大洋，杜月笙得了钱以后，首先把过去欠的钱全部双倍还上，其次给陈世昌等老头子送上孝敬钱，报答知遇之恩，然后把一部分钱感谢了当年帮助过他的人，朋友见他挥金如土，疑惑不解，他说道：“出门靠朋友，若是没有兄弟们的帮助，哪有今日的我。”
林桂生早就安排人暗中观察杜月笙，若是他拿钱挥霍，说明他难登大雅之堂；若是拿钱购置房产，便不配做江湖人；而他的花钱手段，无异于告诉别人，不仅要做江湖人，更要做人上人。
从此杜月笙深得林桂生和黄金荣的器重，慢慢掌握了权力与财富。电影《大上海》中的主角成大器便是杜月笙和黄金荣真实故事的写照，从此杜月笙平步青云，扶摇而上，在上海滩成为大亨。
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