1998年夏天，时任国米主帅卢塞斯库看中了年少有为的睡皮，19岁的他很快便加盟了蓝黑军团。但当年的国米号称“球星黑洞”，即便是罗纳尔多这种当世第一人来了，都会感到些许不适应，其他一大票球星迅速迷失，皮尔洛也很快“入乡随俗”了。
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从皮尔洛个人层面来看，卢塞斯库的初衷是让他扮演一个前腰的角色，看重的是他的技术水平，当然还有不错的终结能力。但上世纪90年代萨基风潮之后，比赛的强度大大提升，场上三线间的联动带来的压迫感，让所谓的“古典主义”组织者倍感压力。
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如果把皮尔洛放在前场腹地，他恰恰是最吃亏的类型，身体对抗上明显吃亏，自身也不是快速灵活的球员，比较出众的大局观没有施展空间，甚至一拿球就会遭遇对手的绞杀，很难有什么作为。在国米的第一个赛季他就是个边缘角色，那几年球队也比较动荡，虽然还不到20岁，但那种从小众星捧月的感觉没有了。
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这种情况下被外租是顺理成章的事情，他在雷吉纳的一年发挥也确实不错，但回到蓝黑军团还是没有位置。后来回到母队布雷西亚，虽然有幸跟偶像巴乔一块踢球，但当暮气与朝气相逢，21岁的皮尔洛也许并不会真正感到快乐。但他也许没有想到，正是那个忧郁男人的“挤压”，无形中改变了他的生涯。
仰卧撑：余周周
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