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伦纳德是现役最好的球员之一，这也是为什么他领衔的快船成为总冠军大热门的主要原因。他生涯至今的两次高光时刻分别是2014年总决赛和2019年总决赛，凭借个人出色的发挥，他率队夺冠的同时自己也拿下了FMVP称号。

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不过在两次拿到FMVP中间的4年，即2015年至2018年，伦纳德季后赛的表现其实很一般。2015年马刺首轮苦战7场被快船淘汰（保罗绝杀），伦纳德4场比赛得分低于20，且没有关键进球表现。2016年马刺半决赛遇到雷霆，伦纳德3场比赛命中率低于40%，被杜兰特完全压制。

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2017年伦纳德打出MVP表现，可惜西决首战被帕楚里亚垫脚。2018年伦纳德和马刺闹矛盾，季后赛一场未打。所以伦纳德如今取得的地位，很大程度上是拜去年季后赛的发挥所致。