出道十几年，除了音乐上的才华之外，周董最为人津津乐道的就是他的情史。蔡依林、侯佩岑、再到多年来各段从未间断的绯闻，周杰伦的那个她层出不穷，但最终能与他携手步入婚姻殿堂的，却是一个仅有21岁的模特昆凌。
有人说，昆凌太幸运，省略了人生的跌跌撞撞，年纪轻轻就遇上了周杰伦，对于这样的结果，很多人表示不理解，为何这个女子可以如此幸运？昆凌没有蔡依林的名气，也没有侯佩岑的知性，却能在最终虏获周杰伦的芳心，让他甘愿收心回归家庭？其实原因很简单，那就是她在对的时间遇上了成长了的，愿意回归正轨的周杰伦。
周杰伦刚出道时就在歌坛混得风生水起，才华洋溢的他二十出头就已戴上 歌坛天王 的光环，一路事业的顺遂加上年轻的叛逆，让他的性格就像他那句知名的口头禅 哎哟，很X哦！ 彼时的周董爱跑车，收集各种造价不菲的名车，性格非常高调。出去被狗仔偷拍，脾气火暴的周董不像其他艺人的低调避让，直接拿起手机就与狗仔互拍对着干。但另一方面，周董又有低调纠结的一面，出生于单亲家庭的他从小缺乏安全感，很难想象堂堂一个天王，出差在外竟然不敢一人独自住一个房间，甚至要找来哥们 陪睡 。
这样矛盾的性格，让蔡依林与侯佩岑与周杰伦的爱情注定无法喜剧收场。蔡依林遇上的是那个幼稚的周杰伦，一心只想得到别人的理解，当得不到回应之后，爱面子的他就立刻选择劈腿了。而侯佩岑则遇上了那个有点 善变 的周杰伦，爱的时候轰轰烈烈，但一旦爱情被摊在了聚光灯下，他就受不了想逃走了。而昆凌出现的时间则刚刚好，此时的周杰伦历经了事业的瓶颈与人生的历练，心变得柔软，人也变得更为成熟。性格上，周杰伦也变得踏实许多，不再那么 不可一世 ，历经过爱情的繁华风景，如今的周董更向往爱情的细水长流，正好昆凌又是一个小鸟依人，愿意乖乖呆在周董身边的小女人，还有怎样的搭配比他们更合适？
在吴宗宪的撮合下，周杰伦与蔡依林交往过一段时间，交往期间，周杰伦曾帮蔡依林制作过多首脍炙人口的歌曲，包括那张奠定蔡依林小天后地位的《看我72变》，直到2005年，周杰伦因劈腿侯佩岑，才让这段恋情宣布告终。
双J恋 一直是娱乐圈最为人津津乐道的情侣，最终分手让不少人为之惋惜，后来蔡依林在接受采访时表示，在知道男友劈腿后，自己在对方提出分手时竟然还在想 要以什么方式继续 ，因为 还是舍不得 ，可见蔡依林对这段感情用情至深。这段感情败就败在选错了时机，当时才22岁的周杰伦已在歌坛混得风生水起，蔡依林也不愿意对外界公开恋情，年轻的叛逆加上他爱面子的个性，让周杰伦注定不会安分于这样一份伤自尊的感情。
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