作为欧冠卫冕冠军，本赛季的切尔西是有些悲情的，“被动”换了老板，多线争冠总是倒在最后时刻。联赛杯决赛对阵利物浦，闷战120分钟，最后1分钟图赫尔让凯帕替补登场就是为了扑点球，不料双方前面十轮都是弹无虚发，最后要门将出场互射，结果偏偏只有凯帕罚丢点球，切尔西10：11告负，无缘赛季第一个冠军。欧冠8强，切尔西的对手是欧冠之王皇马，首回合在斯坦福桥球场输了2球让切尔西非常被动，不过他们客场表现出色，连进皇马3球，总比分反超，眼见就要大翻盘，不料最后时刻被罗德里戈破门绝平，加时赛又被本泽马再进一球，最终总比分4：5又是遗憾出局，再无缘一项冠军。
上周足总杯决赛中，切尔西再战利物浦，剧本和联赛杯决赛很像，闷战120分钟后再次点球决胜负，比赛尾声阶段图赫尔让阿斯皮利奎塔替补登场，巧的是阿斯皮利奎塔再点球大战中也罚丢了点球，切尔西再次点球大战输球无缘冠军，这个赛季切尔西也就四大皆空多线争冠全部失利告终。无欲无求的切尔西今天主场和狐狸城莱切斯特城进行第27轮的一场补赛，即便是新老板伯利观战也没有动力。开场仅6分钟，莱切斯特城右路快速反击，卡斯塔涅带球突进横传中路，麦迪逊跟进拿球突破防守大力世界波轰射，皮球直入球门近端死角，莱切斯特城1：0首开纪录。
第16分钟，坎特手术刀式直塞，卢卡库杀入禁区获得小角度半单刀机会，卢卡库推射偏出门柱错失良机。第34分钟，切尔西前场左侧转移到中路，詹姆斯接球往前突到禁区弧顶前精妙过顶挑传，阿隆索左侧后场插上小角度凌空将球挡入网窝，切尔西1：1扳平比分。易边再战切尔西攻势上完全压制狐狸城，但是进攻效率很低，第58分钟，切尔西获得禁区弧顶前位置不错的任意球机会，齐耶赫操刀主罚大力兜射被门将舒梅切尔奋力将球抱住。
3分钟后卢卡库再次获得不错的机会，齐耶赫前场左侧45度角传中，卢卡库近距离头槌攻门偏出。1分钟后切尔西再来，卢卡库杀入禁区右侧倒三角横传，普利西奇后排跟进超近距离单刀竟然踢呲了，这或许就是切尔西球员没有动力的表现，即便是新老板在现场观看比赛。之后双方都未能再进球，切尔西主场战平莱切斯特城，拿到这1分后切尔西领先热刺3分，由于他们的净胜球领先热刺非常大，这也算是锁定了本赛季英超第3名。
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