北京时间5月10日，雷霆主场110-119惨负独行侠，海沃德以替补身份登场4分钟，0次出手，得到0分1篮板1助攻1犯规，正负值-3。
作为21世纪最优秀的小前锋之一的海沃德辉煌过，落寞过，断过腿，进过全明星，但现在34岁的他正在度过他整个职业生涯最艰难的时刻。
本赛季中期，海沃德被黄蜂交易至雷霆队，常规赛在雷霆打了26场，首发3场，场均得到5.3分2.5篮板1.6助攻0.5抢断，季后赛打了6场比赛，场均0分1.8篮板0.5助攻0.2抢断0.2盖帽，总计2投0中，这是海沃德生涯的至暗时刻，拿着全队第二高的薪资，却得不到重用。
辉煌时刻
16-17赛季是海沃德在爵士的最后一个赛季，场均能得到21.9分5.4篮板3.5助攻1.0抢断0.3盖帽，场均投进2个三分，命中率39.8%，凭借此份出色的数据，海沃德成功入选全明星，这也是他整个职业生涯唯一一次全明星之旅。
脚踝骨折
2017年海沃德以自由球员身份和凯尔特人签下了一份4年1.28亿的合同，携手欧文一起加盟凯尔特人，但凯尔特人生涯第一场比赛中，脚踝严重骨折，赛季报销，2018年复出之后的海沃德再也无法回到巅峰期，虽然也能保证场均两位数的输出，但时常受到伤病的困扰，打打停停。
加盟黄蜂
2020年海沃德通过先签后换加盟黄蜂，第一个赛季打了44场比赛，场均可以得到19.6分5.9篮板4.1助攻，当大家认为他准备重回巅峰时，又遭遇了脚踝受伤和韧带拉伤，再次赛季报销，之后的海沃德受伤成为了家常便饭，在黄蜂4个赛季出场次数分别为：44、49、50和20场。
本赛季是海沃德4年1.2亿合同的最后一年，年薪3150万，34岁的海沃德显然不在雷霆的计划之中，休赛期海沃德将成为自由球员，不论是留下雷霆，还是签约其他球队，海沃德大概率只能签一个老将底薪，最多一个中产合同。
附海沃德生涯合同：
第一份合同：4年1056万
第二份合同：4年6300万
第三份合同：4年1.28亿
第四份合同：4年1.2亿
四份合同总计：3亿2156万
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