和张曼玉分手后，尔冬升说：“跟她分手后，晚上睡得真香，我真是解脱了。”和罗晓文结婚后，尔冬升说：“我们‘丁克’，不生孩子，因为生孩子责任太大。”可转身却与别人有了一个2岁的女儿。
1974年，16岁的尔冬升和14岁的余安安成为一对情侣，交往8年后余安安催婚未果，两个人便分道扬镳。
而尔冬升则交往了一个女制片人，开始了第二段恋情。
1985年，尔冬升认为当演员不能掌握自己的发展方向，遂决心转型做导演 ，没想到执导的首部电影《癫佬正传》大获成功，获得了第六届香港电影金像奖最佳影片的提名、香港电影金像奖最佳导演奖和最佳编剧奖的提名。
此时，尔冬升成了炙手可热的制片人，便与女制片人结束了2、3年的感情。
后来，在陈自强和张学友的介绍下，尔冬升和张曼玉相亲，恋爱3年后，尔冬升却向张曼玉提出了分手。
有人问尔冬升为什么要分手，尔冬升说：“她去戴牙箍、整牙，慢慢地包括脸型都变了……那之后，我就跟她分开了。我如释重负，晚上睡得真香，真是解脱了。”
到了1999年，尔冬升认识了一位叫罗晓文的幼儿园教师，在交往9年后，两个人选择了结婚。
当时尔冬升51岁，罗晓文38岁。
但婚后尔冬升对妻子罗晓文说：“我们不要孩子，人到中年有小孩责任太大。”
他在媒体面前也公开表示：“我和爱人已经有了默契，宁愿不生。”
没想到10年后，有媒体突然爆料：尔冬升有一个2岁的女儿，但孩子的母亲并不是罗晓文！
迫于舆论的压力，尔冬升不得不站出来澄清，说自己和罗晓文早在2017年就离婚了，他还公开了女儿的照片，说：“新生命的到来也让我重新学习，从最初不是很想要到现在接受新生命。”
欣喜之情溢于言表。
有记者找到罗晓文，她只淡淡说了一句：“都离开了，都过去了！”
后来，尔冬升曾在一节目中，犀利指出一女演员的不足，让对方“要坚强”。导演在拍戏这件事上，真是容不得一点沙子啊！
不像他对待感情问题的时候，那么模糊不清。
6月16日，著名导演尔冬升突然发飙，表示某经纪公司无视行规及合约精神，“居然在未经我方同意，拍摄最重要的一场戏时，安排车辆把演员接走，气的我的血压飙到198……”
紧接着，他又发文：“13岁的小演员能有什么话语权？全是后面的大人在操控！星妈星爸们，找间负责任的经纪公司，否则小孩的前途很可能会毁在一夕。这事我搞不定了，交给投资方处理吧。”
看来，他发火还是情有可原的，童星因为年龄小、心智没有完全成熟，很难做出正确的判断，更需要正确的引导。
以前那些红极一时的童星，现在很多都“无人问津”，比如郝邵文、释小龙、曹骏...
究其原因，家长没有为孩子“计深远”，把所有运气都在短期内挥霍完了。
而经纪公司呢，又没有为他们设计一条长远的路，只看眼前的利益。
如此，一颗“星”就陨落了。
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